Lenda.

Paolo Maldini dedicou toda sua carreira ao clube em que o revelou: Milan. Estreou na Serie A aos dezesseis anos, sendo lançado por Nils Liedholm, em 20 de janeiro de 1985, na partida contra a Udinese, tendo vindo diretamente da categoria de base para o banco de reservas devido ao grande número de lesionados; entrou no decorrer da partida, após lesão de mais um jogador. Nas competições europeias, Maldini também somou várias conquistas. Por 118 vezes jogou na Liga dos Campeões da UEFA, tendo sido por cinco vezes campeão europeu, mas o mesmo não aconteceu na Copa da UEFA: em vinte e um jogos, não conquistou nenhuma vez o título. As dezessete partidas que disputou na Supercopa Europeia, renderam quatro títulos, enquanto em cinco partidas no Mundial Interclubes, somou três. A estes números juntam-se também ainda um jogo num torneio reconhecido pela Federação Italiana e um outro correspondente ao desempate por pênaltes com o Farense. Possui pelo menos dois grandes recordes: é o jogador que mais temporadas disputou na Serie A com a mesma equipe, com vinte e seis campeonatos consecutivos e, foi o jogador a marcar o gol mais rápido em uma final de Liga dos Campeões, aos cinquenta e um segundos de jogo, frente ao Liverpool, em 2005.Anunciou sua aposentadoria ao final da temporada 2008-09, devido a sérias lesões a qual passou ao longo de sua carreira. Quando Maldini deixar o futebol, o Milan, seu único clube em vinte e quatro anos de carreira, aposentará a sua camisa número 3, que somente voltará a ser usada caso um dos seus filhos herde-a como profissinal do clube. Inclusive seu filho Cristhian, que já treina nas categorias de base do clube. Disputou sua milésima partida na carreira, no jogo contra o Parma, no dia 16 de fevereiro de 2008, pelo Campeonato Italiano. Maldini encerrou sua carreira como futebolista profissional na partida contra a Fiorentina (vitória por 2 a 0), no dia 31 de maio de 2009. Ao todo, foram mais de mil partidas como profissional e mais de novecentos pelo Milan, além de ter conquistado mais vinte e sete títulos e, diversos prêmios.